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No centro de Tóquio, mais precisamente em Ikebukuro, circula a lenda urbana de um misterioso "Cavaleiro Negro" sem cabeça, que, segundo dizem, vaga pelas ruas. Ryugamine Mikado, que sempre sonhou com a vida agitada da cidade, se muda para lá para estudar com Kida Masaomi, seu amigo de infância. No seu primeiro dia na cidade, Mikado vê o Cavaleiro Negro e percebe que seus desejos se realizaram. No entanto, à medida que eventos sobrenaturais começam a ocorrer, tanto cidadãos comuns quanto os habitantes mais peculiares de Ikebukuro se veem envolvidos na agitação que toma conta da cidade.